Veebisaidi haldamisega on seotud mitmed väljakutsed:

• Kuidas teada, et valmis on saanud õige asi?
• Kuidas teada, et sait täidab oma eesmärke?
• Kuidas kindlaks teha, mis vajab parandamist?
• Kuidas pakkuda kasutajatele väärtust püsivalt ja pikaajaliselt?

Esimesed kolm väljakutset on seotud saidi kasutamise statistika kogumise ja analüüsimisega. Kui sait on valmis ja sisuga täidetud, tuleb selle kasutamist mõõta. Selle jaoks on olemas tasuta ja tasulised tarkvarad. Kõige populaarsem nendest on tasuta Google Analytics. Analytics katab ära enamiku ettevõtete vajadused. Kes soovib sügavamat kasutajate analüüsi läbi viia, nende jaoks on olemas erinevad tasulised versioonid, näiteks Snoobi, Omniture Site Catalyst, Gemius, jt.

Väärtuse pakkumine pikaajaliselt on otseses seoses kvaliteetse sisu loomisega ning saidi pideva täiendamisega. Ärieesmärke täitev veebisait ei saa kunagi valmis - sarnaselt Tallinnaga on seda vaja pidevalt täiendada.

Tänapäeval tuleb lisaks tegeleda veel kasutajate privaatsuse kaitse ning veebisaidi turvalisusega.